Assistant envía los correos con una cuenta de Gmail tuya, usando una contraseña de aplicación, nunca tu clave normal. Necesitas una cuenta de Google con la verificación en dos pasos activada.
1. Crea la contraseña de aplicación. Entra a tu cuenta de Google → Seguridad → activa la verificación en dos pasos si no la tienes → busca Contraseñas de aplicación → crea una nueva (el nombre da igual, por ejemplo «Assistant»). Google te da una clave de 16 letras; cópiala. La ayuda oficial está en support.google.com/accounts/answer/185833.
2. Pégala en Assistant. En Configuración → Notificación - Archivo, en Credenciales de email (Gmail): escribe tu dirección de Gmail, pega la contraseña de aplicación (con o sin espacios, da igual), pon el nombre del remitente que verán tus clientes, y los correos donde quieres recibir alertas y reportes.

3. Guarda y pruébalo. Pulsa GUARDAR CONFIGURACIÓN y luego ENVIAR EMAIL DE PRUEBA. Si sale un error de autenticación, casi siempre es que se usó la clave normal de Gmail en vez de la contraseña de aplicación de 16 letras.
La cuenta es tuya y las reglas de envío son de Google: si Gmail limita o bloquea envíos, se resuelve en tu cuenta de Google, no en Assistant.